Этот остров открыл великий испанский конкистадор Хуан Понсе де Леон 13 мая 1513 года. Сегодня этот остров носит название Ки-Уэст, но Хуан Понсе дал ему более оригинальное название – «Cayo Hueso», то есть, «Остров Костей». Все дело в том, что здесь проживало индейское племя Calusa, поэтому весь остров и был усыпан костями. Вот только испанец не уточнил – чьими конкретно костями.

Позже, в XVIII веке название острова упростилось до такой степени, что оно просто превратиось в Key West, но на самом деле никакого отношения к английскому слову «West», которое означает «Запад», оно не имеет никакого отношения. А слово «key» в названии этих островов произошло от испанского слова «cayo», что означает «маленький остров», а вовсе не от английского слова «key», что значит «ключ», как может сразу показаться.

Практически 300 лет здесь жили только рыбаки, пираты, охотники на черепах и мародеры, которые искали сокровища на погибших кораблях. Вот такой вот контингент. Очень часто тут происходило кораблекрушения, вот поэтому мародерство являлось довольно прибыльным и выгодным бизнесом.

Согласно историческим фактам, после войны за независимость, все острова отошли к Испании. А вот в 1815 году их просто подарили, причем до сих пор неизвестно за какие заслуги, солдату Хуану Пабло Саласу. Через некотрое время в 1822 году он продал в одном из баров Гаваны Джону Симонтону остров Ки-Уэст всего лишь за 2000 долларов!

Джон Симонтон довольно быстро сообразил, что можно разбогатеть, если он поделит остров на участки и продаст их. В итоге на острове появилось первое постоянное поселение, после чего город стал расти. Город начал быстро расти, вскоре к 1890 году он стал самым богатым во Флориде, так как тут бы самый высокий в стране доход на душу населения. В городе было более 160 фабрик, которые производили сигары, здесь добывалось больше 90% морских губок, а также был построен огромный завод по переработке черепах, так как официально охота на черепах была запрещена только в 1970-ых годах XX века.

Кроме этого, в Ки-Уэсте уже в то время ходили трамваи, а также имелся свой собственный оперный театр, здесь было несколько банков, при этом некоторые из них существуют и до наших времен, жда еще и на тех самых местах. В то время как Ки-Уэст процветал, город Майами был довольно крошечной, бедной рыбацкой деревушкой.